摘要:有機化學是臨牀醫學專業的一門重要基礎課。學生在學習有機化學過程中經常會感到有機化合物種類多、性質多、共性少，既難學又難記，致使學習效果不理想。作者在多年的教學中透過前後對比聯繫、搭建分子模型、緊扣結構特徵、理論聯繫醫學等方法的開展，總結出一些實際教學經驗，對激發學生的學習積極性和提高教學效果均有一定的幫助。
關鍵詞:有機化學;臨牀醫學;教學效果
在臨牀醫學專業的課程設定中，有機化學是一門重要的基礎理論課程。對有機化學知識的掌握直接爲後續專業課程如生物化學、藥理學等學習奠定了理論基礎。在提高有機化學教學效果方面，值得借鑑的方法有很多［1－8］。但在實際教學中我們仍然發現，許多學生在學習有機化學時經常會出現聽不懂，聽懂了但記不住，記住了但不會做題的現象，致使學習效果不理想，進而產生一定的厭學情緒。分析原因主要有以下三個方面:一是有機化合物的種類比較多，且各種化合物官能團的結構特徵也各不相同，特別是對一些立體結構的認識更是難上加難;二是每一種有機化合物通常都有不同的化學性質，致使部分同學在面對大量的有機化學反應時總感到無從下手;三是有機化學本身就屬於一門理論性較強的學科，特別是對反應機理的推導和認識，一些同學雖然花了很大功夫去死記硬背但效果甚微。針對以上問題，筆者在十年的教學實踐中一方面不斷借鑑一些成熟有效的教學方法，另一方面也積極探索嘗試一些新的教學方法和技巧，旨在爲提高教學效果貢獻自己的微薄之力。
1前後對比聯繫，基礎知識清晰化
有機化學學習中有兩個最基礎也是最重要的知識點———化合物的種類和命名。常見的有機化合物往往是根據官能團進行分類的。有機化合物的官能團很多，看似彼此孤立，實則聯繫密切。經過前後對比不難發現學習有機化合物的順序往往也是一個組成元素逐漸增多、官能團結構逐漸複雜的一個順序。烴類有機物主要由C、H組成，包括烷烴、不飽和烴、脂環烴、芳香烴等，官能團主要和碳碳鍵(如單、雙、三鍵等)有關。醇、酚、醚類主要由C、H、O組成，官能團主要以極性的碳氧單鍵(羥基、醚氧鍵)爲特徵。醛、酮類仍然是由C、H、O組成，但官能團是極性的碳氧雙鍵所組成的羰基。羧酸類化合物雖然也是由C、H、O組成，但官能團卻是以碳氧單鍵和碳氧雙鍵共同組成的羧基。有機胺類物質主要由C、H、N組成，官能團主要是結構與NH3分子類似的氨基、亞氨基等。氨基酸則由C、H、O、N組成，官能團包括羧基和氨基。至於糖類及代謝中的輔酶等物質需結合雜環化合物的結構進行學習。掌握了這樣一個規律之後，學生對各類化合物的認識也就大致有了個輪廓，再學習起來也就容易一些。我校臨牀醫學專業所使用的教材是由呂以仙主編、人民衛生出版社出版的《有機化學》，該教材中各類有機化合物命名在每一章中單獨進行講解，其中系統命名法是要求學生重點掌握的。由於不同化合物之間的系統命名規律完全相似，爲加深學生對該知識點的理解和認識，筆者在教授烷烴類化合物時就對系統命名法進行高度概括和歸納。先將命名原則總結爲三大步驟:第一步選主鏈;第二步給主鏈編號;第三步確定支鏈。除了在選主鏈和給主鏈編號時注意把握“主官能團”優先考慮這一原則之外，確定支鏈的辦法對於所有的鏈狀化合物來說基本上都是完全相同的。然後再以學生比較熟悉的烷烴、烯烴、醇等幾類化合物的命名爲實例，求同存異，這樣一來，學生對命名通則的理解和認識就變得容易了。環狀化合物的命名也可以參考之。掌握了構造式的命名之後，再講到後面的順/反異構、對映異構體的命名時，重點放在構型的判斷上，再加上相應構造式的名稱就可以了。
2搭建分子模型，抽象結構形象化
在有機化學的教學中，有關碳原子的雜化類型、順反異構及對映異構等立體異構體的概念，常常會讓學生感到既枯燥又難懂。採用多媒體授課方式，雖然可以將這些抽象的概念較爲生動且直觀地展現出來［9－10］，但對於一些空間思維較差的同學來說理解起來總還是有難度。故而可以考慮使用傳統的教學工具———球棍模型，再借助問題教學法［11］進行輔助教學。例如，在講解對映異構現象時，可以分成以下幾個步驟進行:(1)讓學生分成幾個小組自己動手搭建2－丁醇分子的球棍模型(見圖1，結構式1)，再任意互換2－位碳上的兩個基團後又得到一個2－丁醇的分子模型(結構式2)，此時讓學生思考這兩個分子模型是否完全相同?能否完全重合?當學生髮現這兩個看似相同的分子模型不能完全重合時，及時向學生強調這是一種立體異構現象，結果表明結構式1和結構式2爲不同的化合物;(2)使用完全相同的辦法引導學生搭建2－丙醇的分子模型，根據2－丁醇和2－丙醇分子結構之間的差異引出“手性碳原子”的概念;(3)引導學生將結構式2在豎直方向沿着底平面旋轉180°，這樣得到的結構式3和結構式2實則爲同一種化合物，然而結構式3和結構式1明顯具有相互照鏡子的關係，這種分子就稱爲“手性分子”，結構式1和結構式3之間互稱爲“對映異構體”。經過這樣一步一步動手搭建模型，同學們不但對這種立體結構有了一定的認識，而且對其中所涉及到的基本概念也會理解比較透徹。在建立了對映異構體的概念之後，再利用多媒體教具對2－丁醇的球棍模型進行投影，並根據課本上的要求按“橫前豎後”的原則引出Ficsher投影式的書寫要點，引導學生順利地將立體結構向平面式進行轉化。最後，利用前面所搭建的兩種不能重合的2－丁醇分子模型，講解“方向盤法”所確定的Ｒ/S構型。對有興趣的同學還可根據立體構型和Ficsher投影式之間的轉換關係，總結直接利用Ficsher投影式判斷Ｒ/S構型的方法。這樣逐步引導學生充分利用手中的分子模型，從簡單到複雜，環環相扣，在掌握與對映異構相關的基本概念的同時，也對這種立體異構體的特徵留下了深刻的印象。
3緊扣結構特徵，化學性質生動化
有機化學課程的學習重點就是掌握各類有機化合物的結構特徵和性質特點，由於有機化合物種類繁多，各類化合物的性質又各不相同，因此學生在學習有機化學時總感到內容多、共性少，既難學又難記。如果我們在重點分析官能團的結構特徵之後能因勢利導，讓學生嘗試自己根據官能團的結構特徵推斷這類化合物可能表現出來的化學性質，將會有利於學生對各類有機化合物化學性質的記憶。比如在講有機胺類物質這一章的內容時，首先以大家熟悉的氨分子結構特徵(三角錐型)爲例，當氨分子中的氫不同程度被烴基取代之後就得到不同結構的伯、仲、叔胺，而這種取代並沒有破壞氮原子本身所含有的孤對電子，由此讓學生對此類化合物的化學性質進行簡單的推理:(1)按照路易斯(Lewis)酸鹼理論，孤對電子將賦予胺類物質鹼性，而氮原子上所連接的取代基必將會影響到其供電子性，即鹼性強弱;(2)孤對電子的存在使胺類物質具備了親核試劑的結構特徵，可以與鹵代烴、酰滷、酸酐、酯等發生親核取代反應;(3)當氮原子上連接有苯環時，會發生p－π共軛效應，使苯環電子雲密度增加，有利於苯環上親電取代反應的進行。這樣先透過簡單的推理，使學生對胺類化合物的化學性質有一個大致的認識，然後再進行具體講解學生就比較容易接受了。在有機化學的學習中，對反應機理的理解也是學生普遍遇到的難題。對於臨牀醫學專業學生，教材中所涉及的反應機理都只是進行簡單的推理［12］，即使這樣，大部分學生還是搞不清“親電”和“親核”是怎麼回事。經過多年的實踐教學，筆者在講解反應機理時，首先會引導學生觀察此類化合物官能團的結構特徵可能會引起什麼反應?如果反應可能帶來什麼產物?接着給學生重點介紹一些實驗事實，根據實驗事實再引導學生分析具體反應過程。比如，在講苯環的親電取代反應時，先讓學生根據苯環上碳原子的sp2雜化特徵判斷出苯環存在共軛效應，共軛大π鍵的存在使環平面上下都有密度較大的`電子雲分佈。而外界試劑在進攻這樣的“富”電子結構時勢必是“親電”的過程，再加上苯環共軛結構的穩定性，最可能發生的就是取代氫的反應。所以苯環上發生的化學反應從機理上來說是親電取代反應。這樣透過擺事實，講道理的方法引導學生自己進行合理的推斷，加深其對化學性質和反應機理的理解和認識非常有幫助。
4理論聯繫醫學，授課內容趣味化
我校爲臨牀醫學等醫學相關專業所開設的有機化學通常都安排在大學一年級第二學期，對於接觸醫學專業課較少的一年級學生來說，還意識不到學習有機化學的重要性，這也是他們在思想上對有機化學學習不夠重視的主要原因。筆者在平時的授課中，一般會利用上緒論課的時間向學生介紹有機化學與人體疾病、遺傳變異等的密切聯繫，以及有機化學與醫學、分子生物學之間的相互影響、促進和發展，激發學生從專業的角度對有機化學有個較爲客觀的認識。在學習各類有機化合物時，遇到與醫藥關係密切的結構就適當進行展開，拓寬學生的知識面。比如在講到順反構型時，以臨牀上廣泛使用的己烯雌酚爲例，其反式構型與天然激素分子相似，具有較強活性，可用於對某些婦科疾病的治療;而順式構型卻因爲藥效低而不能藥用。在講到羧酸的酸性時，以早期臨牀上普遍使用的抗生素青黴素爲例，先將青黴素的結構呈現給學生，然後讓他們思考青黴素爲什麼常常是以鈉鹽或鉀鹽的形式存在?等同學們發現是利用其羧基成鹽的性質改變溶解性時，又進一步提問學生爲什麼做成粉針劑現配現用，而不是直接做成注射劑?引導學生髮現結構中的四元環，這樣又把前面所學習過的小環不穩定性複習了一遍。除此之外，平時還可以透過網絡資源或和專業課教師多交流，也可以多讀一些與醫學基礎相關的書籍，積累與有機化學相關的基本醫學知識，在教學中將有機化學內容與醫學知識相互融會貫通。這樣的教學方式，不但可以達到增加學生對有機化學學習興趣的效果，同時還能充分讓學生認識到有機化學與醫學之間的緊密聯繫，從思想上重視有機化學。兩者相互促進，共同提高學生的學習效率。每當看到學生一臉恍然大悟的表情，以及逐漸露出的笑臉，作爲老師也會感到收穫滿滿。總之，有機化學教學是一個長久的、不斷探索、不斷進步的過程，以上所談到的幾點僅僅是筆者在多年教學實踐中的一點經驗和總結，對激發學生的學習積極性和提高教學效果均有一定的幫助。在今後的教學實踐中我們還需不斷努力，改進教學，爲培養高質量的醫藥衛生人才打下堅實的基礎。
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