漢代以後重陽節不僅在現實世界中豐富了人民的世俗生活，而且逐漸發展成爲一種文化符號。世人創造了大量有關重陽節的故事、傳說和詩歌，這既豐富了人民的精神生活，也爲中華民族精神的培育和中華傳統文化的發展起到了重要作用。
重陽節傳說。自重陽節出現以後，大量的民間傳說依附在重陽節這個載體上，其中最著名的就是東漢汝南(今河南上蔡)桓景九月九日帶領百姓登高避邪並劍刺瘟魔的故事。南朝梁人吳均《續齊諧記》書中說：“汝南桓景隨費長房遊學累年。長房謂曰：‘九月九日，汝家中當有災厄，宜急去，令家人各做絳囊盛茱萸以係臂，登高飲菊花酒，此禍可除。’景如言，齊家登山。夕還，見雞犬牛羊一時暴死。長房聞之曰：‘此可代也’。”後來民間在這個故事的基礎上演繹出“桓景學道斬瘟魔” 的民間傳說。因爲這個故事流傳很廣，所以後世許多人將其看作是重陽節的起源。但從發生學來看，民間傳說無疑晚於民俗現象本身，因此這種起源說無疑是不正確的。此外，由於所處節令和時日比較特殊，重陽日也爲道教和其他民間信仰所重視，逐漸被衍化爲一些重要人物的紀念日，如道教認爲九月九日是太上老君的.生日和張天師的忌日，民間也相傳軒轅黃帝和媽祖也都是在九月九日升仙永生的，因此許多地方流行着各種重陽祭奠的主題活動，但其內容和重陽節沒有太實質上的聯繫。
重陽典故和佳話。典故和佳話是指詩文中經常出現的古代故事和有來歷的詞語。重陽典故和佳話中最有名的是“孟嘉落帽”和“滕王閣重陽盛會”。“孟嘉落帽”說的是晉朝永和年間，陶淵明外祖父孟嘉在徵西大將軍桓溫幕下任職。一年重陽節，桓溫召集幕僚遊覽龍山並在山上宴飲，由於孟嘉酒醉併爲山中景緻所吸引，竟然不知頭上的帽子被風吹落。由於古人視帽子爲頭顱，孟嘉落帽驚動了所有賓客。爲了大家高興，桓溫示意大家不要告訴孟嘉，並趁孟嘉去廁所的時候，讓人把他的帽子拾起，並讓在座的著名文人孫勝寫文章嘲諷孟嘉。不過孟嘉人醉心不醉，回來後提筆寫了一篇文章回敬孫勝，結果在座的人紛紛叫好。此事經陶淵明記載在《晉故徵西大將軍長史孟府君傳》後，從此傳爲美談，“孟嘉落帽”遂成爲歷代文人重陽登高最喜用的典故之一。如李白《九日》詩：“落帽醉山月，空歌懷友生”;辛棄疾《念奴嬌·重九席上》詞：“龍山何在?記當年高會，重陽佳節，誰與老兵共一笑?落帽參軍華髮”。而“滕王閣重陽盛會”更是文壇一段佳話，說的是唐上元二年(675年)九月九日洪州滕王閣重修落成，洪州閻都督在此大宴賓客，初唐四傑之一的王勃在去交趾(今越南河內)省父的途中，趕上了這場盛會並忝列末席。席間閻都督提議大家爲高會和滕王閣題辭，以助酒興。當地文人墨客知道閻都督的用意是擬由其婿撰寫閣序，因此紛紛推託。結果不知內情的王勃欣然受命，這使得閻都督非常不高興並怒起更衣，同時囑人及時稟報。當有人報知王勃寫到“落霞與孤騖齊飛，秋水共長天一色”時，閻都督按耐不住、脫口而出：“此真天才，當垂不朽矣”，遂起身把王勃迎爲貴賓，王勃也因《滕王閣序》和《滕王閣詩》既成就了自己的功名，也成就了中國文化史上的一個佳話。
重陽文學和藝術。重陽節還出現在大量的文學作品中，成爲歷代文人墨客藉以抒懷的重要對象。重陽詩詞從漢代就有，到了唐宋達到高潮。據統計，在先秦漢魏南北朝中有九日重陽詩25首，唐代節日詩中重陽詩最多，有360多首，排在第一位。陶淵明、王維、杜牧、李白、杜甫、孟浩然、王勃、盧照鄰、王安石、蘇軾、李清照、關漢卿等都創作了大量的重陽詩(詞、曲)，極大地豐富了我國文學藝術寶庫。其中王維的《九月九日憶山東兄弟》(“獨在異鄉爲異客，每逢佳節倍思親。遙知兄弟登高處，遍插茱萸少一人”)、孟浩然的《過故人莊》(“故人具雞黍，邀我至田家。綠樹村邊合，青山郭外斜。開軒面場圃，把酒話桑麻。待到重陽日，還來就菊花”)、李白的《九月十日即事》(“昨日登高罷，今朝再舉觴。菊花何太苦，遭此兩重陽”)等，都是膾炙人口的名篇，爲人們千古傳唱。而毛澤東的《採桑子·重陽》(“人生易老天難老，歲歲重陽。今又重陽，戰地黃花分外香。一年一度秋風勁，不似春光。勝似春光，寥廓江天萬里霜”)一改自古重陽詩詞多淒涼寂寞之慨的傳統，以一種與天競老的浪漫主義精神，開創了重陽詩意的新境界。除了精英之作(包括小說戲劇、書法、畫作)之外，民間也有大量關於重陽節的歌謠、民諺、楹聯、雕刻、年畫等藝術形式存在。