馬雲在求學時代確實是個頑童，從小喜歡替朋友出頭打架，成績讓老師很頭痛。連馬雲也曾笑言自己小學考重點中學，考了三次沒有考上，大學也是考了三次才最終如願。
不過，多年後能在世界各地演講時用英文侃侃而談的馬雲，卻在12歲時就自覺地開始打英語基礎。1979年剛改革開放那陣兒，到杭州旅遊的外國人多起來，馬雲一有機會就在西湖邊逮着人家開練。這對他日後的發展大有裨益。
馬雲從老師到創業者的轉變
1988年，馬雲去杭州電子工業學院教外語，這是他的第一份工作。當時工資大約每月110元。不甘寂寞的他找了不少兼職，並利用課餘時間爲到杭州觀光的外國遊客擔任導遊。西湖邊的第一個英語角就是馬雲發起的。
1992年，馬雲和朋友一起成立了杭州最早的專業翻譯社“海博翻譯社”，課餘四處活動接翻譯業務。當時經營挺艱難，一個月的營業額是200多塊錢人民幣，可光是房租就要700元。第一年實在不行了，馬雲就揹着口袋到義烏、廣州去進貨，賣禮品、包鮮花，用這些錢養了翻譯社3年，纔開始收支平衡。馬雲後來說:“我一直的理念，就是真正想賺錢的人必須把錢看輕，如果你腦子裏老是錢的話，一定不可能賺錢的。”
到1995年，錢沒賺多少的馬雲，卻憑超強的活動能力爲自己帶來了不小的名氣。一家和美商合作承包建設項目的中國公司，聘馬雲爲翻譯到美國收賬。
接下來的一切就像好萊塢影片中的情節一樣:美國商人想賴賬，掏出一把槍將馬雲禁閉在房間中長達兩天。馬雲在驚恐不安中被釋放，又丟失了隨身行李，只得在拉斯維加斯的賭場掙了600美元回國。
馬雲第一次接觸互聯網
回國之前馬雲去西雅圖看了一個朋友，在此馬雲第一次接觸了互聯網。西班牙《國家報》生動地描述了馬雲當時的心情——“我甚至害怕觸摸電腦的按鍵。我當時想:誰知道這玩藝兒多少錢呢?我要是把它弄壞了就賠了。”
對馬雲有觸動的是，他好奇地對朋友說在搜尋引擎上輸入單詞“啤酒”，結果只找到了美國和德國的品牌。當時他就想應該利用互聯網幫助中國的公司爲世界所熟悉。
就這樣，作爲“杭州十大傑出青年教師”之一的馬雲辭了職，借了2000美元，1995年4月開辦了“中國黃頁”，這是中國第一批網絡公司之一。1997年底，馬雲和他的團隊在北京開發了外經貿部官方站點、網上中國商品交易市場等一系列政府站點。不過由於許多原因，馬雲於1999年初決定放棄這些在北京的生意，他拒絕了雅虎、新浪的高薪邀請，決定回到杭州創辦一家能爲全世界中小企業服務的電子商務站點。
18位“創業羅漢”共患難共創業
“從我外婆到我兒子,他們都會讀阿里巴巴”。於是,馬雲從別人手裏買下了阿里巴巴這個域名。阿里巴巴的成立大會被安排在馬雲家裏——當然，此時誰也不會想到，幾年之後，他們居然能一口吃下聲名赫赫的雅虎中國。
18位“創業羅漢”在“不向親戚朋友借錢”的前提下，籌了50萬元本錢。這其中包括馬雲的妻子、當老師時的同事和學生、患難朋友，當然還有被他的人格魅力吸引來的業界精英，如阿里巴巴首席財務官蔡崇信，當初拋下一家投資公司年薪75萬美元的副總裁職位，來領馬雲幾百元的薪水。
馬雲下了死命令，每個員工必須把房子租在離他家五分鐘可以到達的路程之內。那時候的工作是不分日夜的，而大家最開心的時候，就是馬雲親自爲大家下廚，端上一桌好菜。
馬雲六分鐘說服投資基金軟銀
其後的6年，阿里巴巴的故事盡人皆知——馬雲6分鐘說服投資基金軟銀，拿到第一筆風險投資。其後，各路投資紛紛進入。其股東不乏國際大財團的身影:高盛，富達，軟銀，前WTO組織主席彼德·蘇德蘭也位列董事會成員中。現在，數以百萬計的全球商人在阿里巴巴上交換資訊。此外，馬雲和投資者還在2003年7月推出爲消費者服務的淘寶網，2004年推出網絡交易支付工具“支付寶”。
馬雲和三個人的故事
A 、妻子:張瑛
馬雲的夫人張瑛，是馬雲教書時的同事，最後成了馬雲人生伴侶加事業夥伴。馬雲曾動情地對記者們說道:“這幾年來，張瑛幾乎沒有自己的生活，沒有朋友圈子，天天都在公司。”
不久前張瑛從阿里巴巴中國事業部總經理的職位上退出阿里巴巴管理層，曾引起一陣風波。馬雲說這個決定是張瑛提出來的。“她認爲公司到這個時候，讓別人看見阿里巴巴C E O 的夫人在公司裏，不管你做得怎樣，別人看你的眼光都會不一樣。”據說董事會一開始不同意這個決定，張瑛和馬雲說服了他們。在公司員工大會宣佈這個決定時，下面很多人都哭了。
B 、導師:金庸
馬雲喜歡金庸的小說是出了名的。在第一屆西湖論劍之時，馬雲就將金庸請來做對話主持，轟動一時。
《笑傲江湖》是馬雲看得最多的金庸小說。他最欣賞的人物是風清揚。在央視的《對話》節目中，馬雲說特別欣賞風清揚的“出手無招”。“因爲我想做任何事，要把所有的招數在自己消化了以後很自然地出來。”第二點是風清揚也是一個好老師，教育培養了令狐沖。“我自己也是老師出身，我最希望的是我的同事、我的學生能夠超越我。”
C 、盟友:楊致遠
1998年，雅虎創始人楊致遠到中國旅遊，正好在北京工作的馬雲陪着楊致遠四處觀光，兩人成爲好朋友。楊致遠一度還動過讓馬雲擔綱雅虎中國的念頭。7年之後，雙方走到了一起:阿里巴巴收購雅虎中國全部資產，雅虎全球則出資10億美元成爲阿里巴巴公司的股東之一。併購儀式現場則定格了一幅照片:楊致遠和馬雲並肩坐在長城的階梯上，笑容可掬。
馬雲是收購雅虎的“狂人”
自2000年登上《福布斯》雜誌封面後，馬雲每一次露臉都能掀起一陣輿論大波。與這個中國電子商務界和互聯網界的知名人物相關的數字也都令人咋舌：2000年，馬雲從風險投資公司拿到2500萬美元，2004年又從軟銀籌到8200萬美元，然後一年內爲淘寶網砸出1億元人民幣。而最新的一個數字卻是10億美元投資——來自雅虎公司。