在美國，人們說起卡蘭尼克時，第一個詞就是“混蛋”。卡蘭尼克37年跌宕起伏的人生中遇到過的麻煩，一點並不比Uber要少;Uber短短几年在世界各地遭遇的譭譽參半，也一點都不比卡蘭尼克多。
早在2000年，卡蘭尼克23歲，已經從加州大學洛杉磯分校計算機系輟學，和幾個哥們開發了一個名叫Scour的P2P下載軟件。這是世界上第一個P2P檔案下載資源搜尋引擎，用戶(主要是大學生)可以用它下着盜版視頻和音樂—沒錯，就像前些年一度全球最著名的P2P軟件電驢遇到過的麻煩一樣。然後，包括美國電影協會、唱片工業協會和音樂出版商協會在內的29家媒體聯合起訴他的公司，索賠2500億美元—嗯，阿里巴巴的最新市值是2343.90億美元。
不羈少年的第一次創業以支付100萬美元賠款後宣告破產而結束了。
不到一年，幾個愛折騰的年輕人又開了一家新的`科技公司。一切正意氣風發，2001年9月11日，投資方Akamai的CTO從波士頓飛往洛杉磯，準備和卡蘭尼克開會，他的飛機不幸被劫持，撞上了紐約世貿中心。
卡蘭尼克的公司又陷入了財務危機。他想出一個天才點子—不給員工交個人所得稅。然後，法院傳票又來了。
屋漏偏逢連夜雨，不久之後，合夥人企圖帶着開發團隊跳槽到索尼。公司的資金鍊也出現問題，大股東要求撤資……
對於這樣一個人物而言，勵志似乎遠非人生主題，但在那段可歌可泣的日子裏，卡蘭尼克不給自己開工資，搬回母親家裏“啃老”，參加拉斯維加斯消費電子展，窮得睡在租來的汽車裏，在附近賭場的衛生間裏像流浪漢一樣洗澡。
直到6年之後，他終於才又把公司賣給了Akamai，價格是2300萬美元。在此之前，他已經很久沒有過收入。
“想象一下，我連續6年每天都會被人拒絕幾百次。”他說。
爲了獎勵自己，卡蘭尼克用了整整一年，周遊世界，花天酒地，直到厭倦。
這一次，他把目標鎖定到了出租車行業。他和合夥人最初把這軟件起名叫UberCab—意思是最好的出租車。
創辦Uber之後，他在每一個城市發動戰爭。出租車司機們的抗議是家常便飯，禁令收到手軟，卡蘭尼克則是一個“戰神”—而且越戰越勇。
在華盛頓，他從網上發動了數萬居民給市長髮郵件要求解除禁令。在丹佛，他甚至還發起了一場示威遊行。在倫敦和巴黎，他們立刻宣佈當地Uber打車免費。結果因爲出租車罷運而打不到車的居民只好紛紛下載Uber打車。
在一些城市，Uber甚至會偷偷組織培訓，指導司機躲過檢查。
儘管他也謙遜地全面信任自己在各個城市的委託人，但他依然醉心戰鬥，他在各種場合激烈抨擊傳統出租車行業，宣稱這個行業即將滅亡。